Chào mừng bạn đến với xaydung4.edu.vn trong bài viết về Công thức phân tử của ankin là chúng tôi sẽ chia sẻ kinh nghiệm chuyên sâu của mình cung cấp kiến thức chuyên sâu dành cho bạn.
I. Ankin là gì? Công thức cấu tạo và danh pháp
Ankin là những hiđrocacbon không no, trong phân tử có một liên kết ba C≡C, công thức phân tử chung là: CnH2n-2 (n≥2).
– Trong dãy Ankin, axetilen có công thức đơn giản nhất là C2H2: CHCH
Mô hình cấu trúc phân tử của axetylen
Mô hình cấu trúc phân tử của axetylen
Tên của Ankin (danh pháp)
• Tên thường gọi: Gốc hiđrocacbon liên kết C với liên kết ba + axetilen
Ví dụ: CHỈ: axetilen; CHỌN-CH2-CH3: etylaxetilen; CH3-COC-CH3: đimetylaxetilen;
• Tên thay thế: Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số vị trí liên kết ba + trong
Ví dụ: ONLY: etin; CHẮC CHẮN-CH3: propin; CHẮC CHẮN-CH2-CH3: but-1-in
II. Tính chất vật lý của Ankin
Alkynes ít hòa tan trong nước, hòa tan trong một số dung môi hữu cơ.
– Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần C2-C4 là chất, C5-C16 là chất lỏng từ C17 trở lên là chất rắn.
III. Tính chất hóa học của Alkynes
Anken có 2 liên kết bền hơn anken nên ngoài việc tham gia phản ứng cộng và phản ứng oxi hoá (thể hiện tính chất của hiđrocacbon không no), ankin còn có khả năng tham gia phản ứng thế với ion kim loại (tính chất riêng). đặc trưng của các ankin có liên kết 3 đầu).
1. Phản ứng cộng ankan
– Giai đoạn 1: Liên kết ba → Liên kết đôi
– Giai đoạn 2: Liên kết đôi → Liên kết đơn
a) Các ankan cộng H2: Ankin + H2 → Các ankan
– Khi có nhiệt độ và niken hoặc platin hoặc paladi làm chất xúc tác, các ankin cộng hiđro để tạo thành anken và sau đó là anken.
CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2
CH2 = CH2 + H2 CH2 – CH3
– Khi dùng xúc tác là các ankin Pd / PbCO3 hoặc Pd / BaSO4 chỉ cộng 1 phân tử hiđro tạo thành anken (đặc điểm này dùng để điều chế anken từ anken).
CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2
• Tổng quát: CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n + 2
– Nếu điều kiện phản ứng là Pd / PbCO3 thì t0 phản ứng dừng ở giai đoạn 1, chỉ tạo anken.
CnH2n-2 + H2 → CnH2n
* Ghi chú:
– Tùy thuộc vào chất xúc tác được sử dụng, phản ứng cộng H2 vào anken xảy ra theo các chiều khác nhau.
Thông thường, phản ứng cộng H2 vào anken thường tạo ra hỗn hợp nhiều sản phẩm.
– Số mol khí khử = số mol H2 tham gia phản ứng.
b) Anken cộng brom, clo
• Alkin + Br2
– Ankin làm mất màu dung dịch brom
CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2
CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4
• Alkynes + Cl2
CHILL + Cl2 → CHCl = CHCl (1,2-đicloeten)
CHCl = CHCl + Cl2 → CHCl2-CHCl2 (1,1,2,2-tetrabrometan)
* Lưu ý: Khối lượng dung dịch brom tăng chính là khối lượng ankin đã phản ứng.
c) Các ankan thêm hiđro halogenua
• Ankin + HCl
CHILL + HCl CH2 = CHCl (vinyl clorua)
CH2 = CHCl + HCl → CH3-CHCl2 (1,1-đicloetan)
• Alkynes + HBr
CHCH + HBr → CH2 = CHBr
CH2 = CHBr + HBr → CH3-CHBr2
• Alkynes + (axit xiahidric, axit axetic, rượu etylic, …)
CHCH + HCN → CH2 = CH-CN (nitrit acrylic)
CHCH + CH3COOH → CH3COOCH = CH2 (vinylaxetat)
KIỂM TRA + C2H5OH → CH2 = CH-O-CH3 (etylvinylete)
d) Ankin cộng với H2O (ankin + H2O)
• C2H2 + H2O → anđehit
CHỈ + H2O CH3 – CHO
• Các alkyne khác + H2O → xeton
KIỂM TRA-CH3 + H2O CH3-CO-CH3
2. Phản ứng trùng hợp ankin
– Sự khử trùng (điều kiện phản ứng: NH4Cl, Cu2Cl2, t0)
2SURE-CH = CH2 (vinyl axetilen)
– Phản ứng trùng hợp (điều kiện phản ứng: C, 6000C)
3CHC6H6 (benzen)
– Phản ứng trùng hợp (điều kiện phản ứng: xt, t0, p)
nCHCH (-CH = CH-) n (nhựa cupren)
3. Phản ứng oxi hóa ankan
a) Oxi hóa hoàn toàn các ankin
CnH2n-2 + (3n-1) / 2O2 → nCO2 + (n-1) H2O
* Lưu ý: đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankin: nCO2> nH2O và nCO2 – nH2O = nankin.
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn là ankyl
– Tất cả các ankin đều khử màu được dung dịch thuốc tím KMnO4 ở nhiệt độ thường.
3C2H2 + 8KMnO4 + 2H2O → 3 (COOK) 2 + 2MnO2 + 2KOH
– Nếu trong môi trường axit tạo thành CO2 thì CO2 phản ứng với KOH tạo thành muối.
Với các ankin khác sẽ xảy ra hiện tượng đứt mạch tạo thành hỗn hợp 2 muối.
R1-CALL-R2 + 2KMnO4 → R1COOK + R2COOK + 2MnO2
4. Phản ứng thế của ank-1-in
• Ankin + AgNO3
– Sục khí axetilen vào dung dịch hỗn hợp AgNO3 / NH3 thấy có kết tủa màu vàng.
ĐÚNG + 2AgNO3 + 2NH3 → CAg≡CAg ↓ + 2NH4NO3
* Ghi chú:
– Chỉ có C2H2 phản ứng với AgNO3 theo tỉ lệ mol 1: 2; các ank-1-in khác chỉ phản ứng theo tỷ lệ 1: 1.
– Nếu có hỗn hợp gồm các ankin tham gia phản ứng với AgNO3 và tỉ lệ số mol của (ankin: AgNO3) = k có giá trị là:
+ k> 1 → có C2H2.
+ k = 1 → ank-1-in
+ k = 1 → hỗn hợp 2 ank-1-in hoặc hỗn hợp C2H2 và các anken khác (không phải ank-1-in) có số mol bằng nhau.
– Từ kết tủa vàng thu được, có thể khôi phục lại ankin ban đầu bằng cách cho phản ứng với HCl.
CAg≡CR + HCl → CH≡CR + AgCl
(phản ứng này được sử dụng để tách alk-1-in khỏi hỗn hợp)
– Dung dịch AgNO3 / NH3 và phản ứng này dùng để nhận biết các ank-1-in.
IV. Điều chế và ứng dụng của Ankin
1. Điều chế alkynes
– Nhiệt phân mêtan: (15000C, làm lạnh nhanh)
2CH4 C2H2 + 3H2
– Sự thủy phân của CaC2: (có trong đất đèn)
CaC2 + 2H2O → Ca (OH) 2 + C2H2
2. Các ứng dụng của ankin
– Axetilen cháy trong oxi sinh ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 30000C nên được dùng trong đèn axetilen – oxi để hàn, cắt kim loại:
C2H2 + O2 → 2CO2 + H2O
– Sử dụng axetilen phải hết sức thận trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây cháy nổ.
– Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic, v.v.
V. Bài tập Ankin
Giải bài 1 trang 145 SGK Hóa học 11:
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức C4H6 và C5H8.
b) Viết công thức cấu tạo của các ankin có tên sau: pent-2-in; 3-metylpent-1-in; 2,5- đimetylhex-3-in
Câu trả lời
a) Công thức cấu tạo có thể có của ankin có công thức phân tử C4H6 là:
JUST-CH2-CH3: But-1-in
CH3-GỌI-CH3: But-2-in
Công thức cấu tạo có thể có của ankin có công thức phân tử C5H8 là:
JUST-CH2-CH2-CH3: Pent-1-in
CH3-GỌI-CH2-CH3: Pent-2-in
: 3-metylbut-1-in
b) pen-2-in: CH3-CLOCK-CH2-CH3
3-metylpent-1-in:
2,5-đimetylhex-3-in:
Giải bài 2 trang 145 SGK Hóa học 11: Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propin và các chất sau:
a) Hydro xúc tác Pd / PbCO3
b) dung dịch brom (dư)
c) dung dịch bạc nitrat trong amoniac
d) hiđro clorua xúc tác HgCl2
Câu trả lời
a) KIỂM TRA-CH3 + H2 CH2 = CH-CH3
b) CHẮC CHẮN-CH3 + 2Br2 (dư) → CHBr2-CBr2-CH3
c) CHO-CH3 + AgNO3 + NH3 → AgCC-CH3 + NH4NO3
d) KIỂM TRA-CH3 + HCl CH2 = CCl-CH3
Bài 3 trang 145 SGK Hóa học 11: Trình bày phương pháp hóa học:
a) Phân biệt axetilen với etilen
b) Nhận biết ba bình không nhãn đựng mỗi khí không màu sau: metan, etilen, axetilen
Câu trả lời
a) Cho dung dịch AgNO3 phản ứng với NH3 dư, chất tạo kết tủa là axetilen, chất không tạo kết tủa là etilen.
– Phương trình phản ứng:
CHCH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg ↓ + 2NH4NO3
b) Lấy từ 3 bình các mẫu nhỏ để phân biệt.
– Lần lượt dẫn các mẫu khí qua dung dịch AgNO3 / NH3, mẫu làm dung dịch xuất hiện kết tủa là axetilen.
CHCH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg ↓ + 2NH4NO3
– Lần lượt dẫn 2 mẫu khí còn lại qua dung dịch brom, mẫu khí làm nhạt màu nước brom là etilen.
CH2 = CH2 + Br2 → BrCH2 = CH2Br
– Mẫu còn lại là metan.
Bài 4 trang 145 SGK Hóa học 11: Cho các chất sau: metan, etilen, but-2-in và axetilen. Kết luận nào sau đây là đúng?
A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom là
B. Có 2 kết tủa với dung dịch bạc nitrat trong amoniac
C. Có ba chất có khả năng làm mất màu dung dịch Brom là
D. Không có chất nào làm mất màu dung dịch thuốc tím
Câu trả lời
– Đáp án: C. Có ba chất có khả năng làm mất màu dung dịch Brom (do có liên kết π)
– Phương trình hóa học:
CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
CH3-GỌI-CH3 + 2Br2 → CH3-CBr2-CBr2 -CH3
CHCH + 2Br2 → CHBr2 -CHBr2
Bài 5 trang 145 SGK Hóa học 11: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp A gồm propilen và etilen vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy có 0,840 lít khí thoát ra và có m gam kết tủa. Các thể tích khí đo ở đktc.
a) Tính phần trăm thể tích của etilen trong A
b) Tính m
Câu trả lời
a) Khi dẫn hỗn hợp A qua dung dịch AgNO3 / NH3 (dư), propin phản ứng hết với AgNO3 / NH3, etilen không tác dụng.
⇒ 0,840 lít khí thoát ra là etilen:% VC2H4 =% = 25%.
b) Thể tích của proprin là: 3,36 – 0,84 = 2,52 (lít).
⇒ nC3H4 (CHC-CH3) = 2,52 / 22,4 = 0,1125 (mol).
KIỂM TRA-CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg≡C-CH3 ↓ + NH4NO3
0,1125 mol 0,1125 mol
– Từ PTPƯ nCAg≡C-CH3 ↓ = nC3H4 = 0,1125
mCAg≡C-CH3 ↓ = n.MCAg≡C-CH3 ↓ = 0,1125. 147 = 16,5375 (g).
Bài 6 trang 145 SGK Hóa học 11: Trong số các ankin có công thức phân tử C5H8, có ít chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3.
A. 1 chất;
B. 2 chất;
C. 3 chất;
D. 4 chất.
Hãy chọn câu trả lời đúng
Câu trả lời
– Đáp án: B. 2 chất.
CHỌN-CH2-CH2-CH3 + AgNO3 + NH3 → AgCC-CH2-CH2-CH3 + NH4NO3
Đăng bởi: Trường ĐH KD & CN Hà Nội
Chuyên mục: Lớp 11, Hóa 11
